چرچیل در پارلمان بریتانیا نقش مهم و قابل ملاحظه‌ای به عهده گرفت. او دوبار حزبی را که عضو آن بود عوض کرد. چرچیل که کار خود را در مجلس عوام با عضویت در حزب محافظه‌کار آغاز کرده بود، پس از مدتی به حزب کارگر پیوست. اما طولی نکشید که او مجدداً به حزب محافظه‌کار بازگشت. چرچیل مدتی در پارلمان به عنوان یک عضو تندروی جوان، هوادار پروپاقرص اصلاحات بنیادی اجتماعی شد. اما طولی نکشید که دوباره مواضع محافظه‌کارانه‌ی پیشین خود را اتخاذ کرد. او به‌ویژه موضع خود را در مورد «جنبش پارلمانی زنان» یا همان «سافریجت» که ابتدا از آن پشتیبانی می‌کرد، ناگهان تغییر داد، زیرا اعتقادش را به درستی هدف و راه و روش این جنبش به‌کلی از دست داده بود. چرچیل در جریان اعتصاب عمومی سال۱۹۲۶ وزیر کشور بریتانیا بود. او عکس‌العمل شدیدی در برابر اعتصاب‌کنندگان از خود نشان داد که در نهایت به ضرر دولت تمام شد. وینستون همچنین در چند مورد دیگر مواضع نادرستی اتخاذ کرد که با مخالفت محافل معتبر سیاسی در بریتانیا مواجه شد. اظهارنظرهای چرچیل در این دوره به گونه‌ای بود که نه دوستان و نه دشمنانش نمی‌دانستند که باید چه توقعی از او داشته باشند.
اما مواضع سؤال برانگیز چرچیل فقط در این مورد نبود. برای اینکه بدانیم او چگونه با موضع‌گیری‌ها و اظهارنظرهای خود مخالفت همگان را برمی‌انگیخت، باید به سال‌ها پیش، یعنی به وقایعی از جنگ جهانی اول باز گردیم.
در سال ۱۹۱۵ نبرد بزرگی بین طرفین جنگ در شبه‌جزیره «گالیپولی» روی داد که متفقین در آن شکست خوردند. چرچیل در جریان این نبرد نیز به عنوان یک فرمانده نظامی مرتکب خطاهای بزرگی شد و پس از آن به نظر می‌رسید که ستاره‌ی اقبال او رو به افول نهاده و دیگر نمی توان او را یک «دولت‌مرد» تراز اول به حساب آورد. وینستون چندین سال پس از نبرد گالیپولی به حاشیه رانده شد و زندگی آرامی را گذراند. اما در اوائل دهه‌ی ۱۹۳۰ که هیتلر در آلمان قدرت را به دست گرفت، نام او دوباره بر سر زبان‌ها افتاد.
