آیا ماکیاولی فیلسوف است؟ و چرا چنین پرسشی مهم است، آن هم وقتی که خودِ ماکیاولی علاقه‌ای نداشت کارش را به منزله نظامی فلسفی و خویش را در مقام فیلسوف معرفی کند؟ او به‌یقین فیلسوفی سیاسی است، و تا آن‌جا که فلسفهسیاسی بخشی از فلسفه کلی یک دوره قلمداد می‌شود، او به منزله یکی از چهره‌های فکری اصلی دوره خویش برای خود جایگاهی در چارچوب آن می‌یابد. با این وصف، پرسش مزبور پرسشی است بس پیچیده‌تر: آیا ماکیاولی را می‌توان در معنای تام کلمه فیلسوف تلقی کرد؟ آیا آثار سیاسی وی حاوی قسمی فلسفه یا دست‌کم ناظر به نظامی فلسفی است که ارزش‌ها و اصول آن نقشی را در شکل‌دهی به نتایج سیاسی خاصی ایفا کرده‌اند که او استنتاج می‌کند؟
این سؤال را صرفا برای ارضای کنجکاوی فکری نمی‌پرسیم. در واقع، آنچه حایز اهمیت است قرار دادن [آثار] ماکیاولی در ردیف درست «قفسه کتاب‌های فکری» یا در چارچوب رشته آکادمیک مناسب آن نیست، بلکه، به‌درستی، ارزیابی انتقادی معنا و بالقوگی‌های گفتار وی درون چارچوب فرهنگ خود اوست. به‌خصوص اساسی است شیوه‌ای که او با آن قادر به دگرگونی پارادایم‌های نظریه سیاسی می‌شود، ابزارهایی فکری که برای انجام دادن این دگرگونی به کار می‌گیرد، و نیز برون‌داد و میراث این اقدام فرهنگی جسورانه را دریابیم. ماکیاولی مدعی بداعت مطلق کار سیاسی خویش است و در پیش گرفتن «راهی که تاکنون هیچ‌کس قدم در آن ننهاده». بسیاری از پیروان و منتقدان وی بدین بداعت اذعان دارند، خواه به منظور تمجید از آن به مثابه سپیده‌دمان مدرنیته سیاسی یا سرزنش آن به منزله شامگاهان نفوذ سنتی اخلاق جمعی و فردی در خود سیاست.
صد البته این پیروان و منتقدان از بطن موضع فلسفیِ خاصی صحبت می‌کنند، و نقدشان را در چارچوب میدان نبرد ایدئولوژیک گسترده‌تری جای می‌دهند که به روزگار خود آن‌ها شکل می‌بخشد: فی‌المثل، ماتریالیست‌ها و غیرمذهبی‌ها در یک طرف، و اسکولاستیک‌های متأخر و نوافلاطون‌گرایان در طرف دیگر. ایده‌های فلسفی ایشان اغلب با باورهای سیاسی‌شان در هم آمیخته شده‌اند: جمهوری‌خواهان یا دموکرات‌ها از یک سو، سلطنت‌طلبان یا مطلق‌گرایان از سوی دیگر. در نتیجه، فراچنگ آوردن مسائل فلسفی‌ای که ــ گاه علنی، و گاه نه ــ به موازات علاقه‌مندی بنیادین ماکیاولی پیش می‌روند، علاقه‌ای که عمدتا سیاسی است، امری اساسی به شمار می‌رود. این کار را باید پیش از تحلیل آثار منفرد ماکیاولی و به منزله گونه‌ای شرط ضروری برای فهم آن‌ها به مثابه آثاری فردی انجام داد. در واقع، ایده‌های فلسفی‌ای که راهبر تأمل ماکیاولی‌اند اغلب مبنای جملگی نوشته‌های وی را شکل می‌دهند، و بنابراین بهتر است با همدیگر به منزله گونه‌ای ساختار مفهومی توضیح داده شوند که محصول فکری او را در خود جای می‌دهد.
